În povestea lui 2014, Madrid e un nume cu multă însemnătate pentru Simona, unul dintre pilonii pe care se sprijină atât ascensiunea, cât și clasamentul ei. După titlul de la Doha, ea a continuat să confirme la un nivel înalt, cu semifinala de Premier Mandatory de la Indian Wells. În capitala Spaniei Simona a dus lucrurile și mai departe, calificându-se în prima finală de Mandatory a carierei.
A fost un traseu foarte lung și solicitant, presărat de victorii clare, dar și cu reveniri spectaculoase. Pe rând, Simona a trecut de Julia Goerges (6-2, 6-0), de Lara Arruabarrena (6-4, 6-4) și de Sabine Lisicki (5-7, 6-3, 6-2). A urmat revanșa cu Ana Ivanovic, în fața căreia pierduse recent la București, iar Simona a jucat ca și cum ar fi vrut să demonstreze ceva: 6-2, 6-2 și un joc de pus în colecția Best of Simona.
În semifinale, Halep a dat peste un alt obstacol notabil, în persoana Petrei Kvitova. Ajutată de un serviciu tot mai bun, Simona a recuperat pierderea primului set în tiebreak și, după ce s-a văzut condusă cu 2-0 în setul secund, a câștigat 11 din ultimele 13 game-uri ale meciului.
În finală, Simona s-a întâlnit cu Maria Sharapova, în ceea ce, la momentul respectiv, însemna prima întâlnire importantă a româncei cu o reprezentantă a elitei WTA; totodată, și începutul rivalității cu Masha. Un prim set jucat extraordinar de Simona și câștigat cu 6-1 a fost însă contracarat de experiența Sharapovei și de creșterea acesteia în încredere pe măsură ce a ieșit din pumnii de început ai Simonei. Morala finalei a fost că Simona a trecut pe lângă o șansă reală s-o bată pe Sharapova. Românca a arătat că are jocul cu care să facă față în Top 5, dar că n-a fost pregătită să-i închidă ușa rusoaicei în seturile 2 și 3. “Nu-mi pare rău că am pierdut, îmi pare rău că s-a terminat săptămâna. A fost superb pentru mine”, spunea Simona. Încă o dată, Madridul a fost drăguț cu Simo. De aici începea întreaga ei ascensiune, cu un an înainte.
Tot în mai, bilanțul de finale s-a îmbogățit grație Ralucăi Olaru, finalistă la dublu la Nurnberg, oraș în care Olaru câștigase titlul cu un an înainte.
